荊楚理工學(xué)院2017年普通專升本《基礎(chǔ)化學(xué)》考試大綱
2017年荊楚理工學(xué)院普通專升本《基礎(chǔ)化學(xué)》考試大綱
一、課程名稱:基礎(chǔ)化學(xué)
二、適用專業(yè): 化學(xué)工程與工藝
三、考試方法:閉卷考試
四、考試時(shí)間:100分鐘
五、試卷結(jié)構(gòu):
1、總分:150分??荚噧?nèi)容比例:《無機(jī)化學(xué)》約40% ;
《有機(jī)化學(xué)》約60%,其中有關(guān)《無機(jī)化學(xué)》和《有機(jī)化學(xué)》的實(shí)踐內(nèi)容占30% 。
六、
參考書目
:
1 、教育部高職高專規(guī)則教材組.無機(jī)化學(xué).第三版.北京:高等教育出版社,2008.4
2 、徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》.第二版.北京:高等教育出版社,1993.4
七、考試的基本要求:基礎(chǔ)化學(xué)是化學(xué)工程及工藝專業(yè)專升本入學(xué)考試中專業(yè)課考試內(nèi)容,重點(diǎn)考核學(xué)生的《無機(jī)化學(xué)》與《有機(jī)化學(xué)》基礎(chǔ)知識(shí)及其應(yīng)用能力,以基礎(chǔ)知識(shí)為出題的核心內(nèi)容。無機(jī)化學(xué)部分 :理解和掌握元素周期律、近代物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)熱力學(xué)、反應(yīng)速度、化學(xué)平衡、電解質(zhì)溶液、氧化還原反應(yīng)及配位化學(xué)等基礎(chǔ)理論知識(shí),掌握重要元素及化合物的主要性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、變化規(guī)律、制備和用途。有機(jī)化學(xué)部分:掌握有機(jī)化合物的命名,有機(jī)化合物的分類和物理性質(zhì)及各種官能團(tuán)特征。掌握各類有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)和合成方法,了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系,熟悉有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型和重要的反應(yīng)機(jī)理。
八、考試范圍
(一)無機(jī)化學(xué)部分
第一章化學(xué)反應(yīng)中的質(zhì)量關(guān)系和能量關(guān)系
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、化學(xué)反應(yīng)熱效應(yīng)及熱化學(xué)方程式書寫。
2、化學(xué)計(jì)量數(shù)與反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)熱和反應(yīng)焓變,標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓,標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變。
3、理想氣體狀態(tài)方程以分壓定律,蓋斯定律。
(二)考試要求:
1、理解反應(yīng)熱與反應(yīng)焓變之間的關(guān)系。
2、掌握熱化學(xué)方程式的正確書寫。
3、會(huì)運(yùn)用蓋斯定律計(jì)算化學(xué)反應(yīng)的焓變和用標(biāo)準(zhǔn)摩爾生成焓計(jì)算化學(xué)反應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變。
第二章 化學(xué)反應(yīng)的方向、速率和限度
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、影響化學(xué)反應(yīng)方向的因素,化學(xué)反應(yīng)方向的判斷。
2、影響化學(xué)反應(yīng)速度的因素。
3、影響化學(xué)平衡移動(dòng)的因素。
4、化學(xué)平衡中平衡組成的計(jì)算,焓變、熵變和自由能變的關(guān)系。
(二)考試要求:
1、理解化學(xué)反應(yīng)速率、基元反應(yīng)的基本概念。
2、熟悉濃度對(duì)反應(yīng)速率的影響,質(zhì)量作用定律和溫度對(duì)反應(yīng)速率的影響,能用活化能和活化分子的基本概念解釋濃度溫度和催化劑等因素對(duì)反應(yīng)速率的影響規(guī)律,特別是了解影響多相反應(yīng)速率的各種因素。
3、掌握標(biāo)準(zhǔn)平衡常數(shù)K及其計(jì)算方法,掌握化學(xué)平衡移動(dòng)的規(guī)律以及其有關(guān)計(jì)算。
4、掌握焓變,熵變和自由能變的關(guān)系,了解標(biāo)準(zhǔn)自由能和平衡常數(shù)的關(guān)系。
第三章 酸堿反應(yīng)和沉淀反應(yīng)
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、弱電解質(zhì)的解離平衡,一元弱酸(堿)解離平衡以及pH的計(jì)算,緩沖溶液的基本概念及其pH的計(jì)算。
2、 鹽類水解的一般規(guī)律以及水解的因素,一元弱酸鹽和一元弱堿鹽溶液的pH計(jì)算。
3、 溶度積概念,溶度積規(guī)則以及有關(guān)計(jì)算,沉淀的生成和溶解以及轉(zhuǎn)化的條件。
(二)考試要求:
1、理解酸堿的基本概念、酸堿質(zhì)子理論和同離子效應(yīng)。
2、掌握一元弱酸(堿)電離平衡以及pH的計(jì)算。
3、熟悉緩沖溶液pH的計(jì)算及鹽類水解等相關(guān)計(jì)算。
4、掌握難溶電解質(zhì)溶度積規(guī)則及有關(guān)計(jì)算。
第四章 氧化還原反應(yīng)
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、氧化還原反應(yīng)式的配平。
2、電極電勢(shì)的應(yīng)用,影響電極電勢(shì)的因素,元素電勢(shì)圖的應(yīng)用,Nernst方程的應(yīng)用。
(二)考試要求:
1、掌握氧化還原反應(yīng)的基本概念和氧化還原反應(yīng)的配平。
2、熟悉原電池、電極電位的基本概念和標(biāo)準(zhǔn)電極電位的測(cè)定,熟悉標(biāo)準(zhǔn)自由能與標(biāo)準(zhǔn)電極電位的關(guān)系。
3、掌握氧化還原反應(yīng)平衡的概念和影響電極電位的因素,Nernst方程式以及其計(jì)算,會(huì)比較氧化劑和還原劑的相對(duì)強(qiáng)弱和預(yù)測(cè)氧化還原反應(yīng)可能進(jìn)行的方向和次序,能判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的程度。
4、掌握元素電勢(shì)圖以及其應(yīng)用。
第五章 原子結(jié)構(gòu)和元素周期性
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、四個(gè)量子數(shù)的意義以及取值。
2、核外電子排布式的書寫,元素核外電子排布與元素周期系的關(guān)系,原子軌道以及電子云角度分布圖的特點(diǎn)。
(二)考試要求:
1、掌握如何應(yīng)用四個(gè)量子數(shù)來確定核外電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)。
2、掌握電子在核外排布遵循包里不相容原理、能量最低原理和洪特規(guī)則。
3、能熟練書寫常見元素的原子及簡(jiǎn)單離子的電子排布式。
4、掌握元素周期律和原子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
第六章 分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、共價(jià)鍵的特點(diǎn),價(jià)鍵理論要點(diǎn)。
2、雜化軌道理論,分子極性和變形性,分子間力,雜化軌道理論的應(yīng)用,分子軌道理論。
(二)考試要求:
1、理解共價(jià)鍵理論的要點(diǎn),掌握共價(jià)鍵、π鍵和σ鍵、和雜化軌道理論的要點(diǎn)。
2、會(huì)判斷ABn型共價(jià)分子和原子團(tuán)的空間構(gòu)型。
3、會(huì)寫出第二周期同核雙原子分子的分子軌道式并判斷分子的穩(wěn)定性及磁性。
4、能根據(jù)分子間作用力和氫鍵的特點(diǎn)解釋某些物質(zhì)的某些物理性質(zhì)。
第七章 固體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、四種晶體類型的特點(diǎn)及性質(zhì)。
2、三種典型的AB型離子晶體,晶格能。
3、離子極化的概念,離子極化對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。
(二)考試要求:
1、掌握三種典型離子晶體簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)類型。掌握四類晶體的特征,特別是在結(jié)合點(diǎn)上質(zhì)點(diǎn)間作用力的區(qū)別以及對(duì)晶體性質(zhì)的影響。
2、掌握離子極化理論以及離子極化對(duì)化學(xué)鍵、晶型和化合物性質(zhì)的影響規(guī)律。
3、理解離子鍵的基本含義(概念,離子的電荷、構(gòu)型、離子半徑),定性認(rèn)識(shí)晶格能的含義。
第八章 配位化合物
(一)考核知識(shí)點(diǎn):
1、 配合物的命名
2、價(jià)鍵理論在配合物中的應(yīng)用,配位平衡。
(二)考試要求:
1、掌握配合物的組成和命名。
2、掌握配合物的穩(wěn)定常數(shù)以及配合物在水中的配位平衡并掌握配位平衡的有關(guān)計(jì)算。
3、理解配合物結(jié)構(gòu)價(jià)鍵理論的基本內(nèi)容,并能用來說明配合物的幾何構(gòu)型和磁性。
(
二
)
有
機(jī)化學(xué)部分
第一章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、有機(jī)物和有機(jī)化學(xué):有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類;
2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論:共價(jià)鍵理論、分子軌道理論、共價(jià)鍵的基本屬性、共價(jià)鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化(SP3、SP2、SP)、有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式——有機(jī)反應(yīng)類型(有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成、有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵斷裂方式、過渡狀態(tài)和中間體);
3、有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念;
4、有機(jī)化合物的分類。
(二)考核要求
1、了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史以及有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)等概念的涵義;
2、掌握有機(jī)化合物的特性,并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋;
3、理解有機(jī)化合物按碳骨架和按官能團(tuán)分類的兩種方法,掌握官能團(tuán)概念的涵義以及一些官能團(tuán)的名稱,并能根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)化合物所屬類別;
4、熟悉共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的概念,掌握共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的基本要點(diǎn)以及它們的主要區(qū)別;
能夠應(yīng)用共價(jià)鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);
5、掌握鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、極性共價(jià)鍵、非極性共價(jià)鍵、偶極矩等概念的函義;
能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向;
6、掌握有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑等概念的涵義;
7、了解有機(jī)化合物的分類,能識(shí)別常見官能團(tuán)。
第
二
章 烷烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象;
2、烷烴的命名:碳原子和氫原子的類型、烷基、烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法;
3、烷烴的分子結(jié)構(gòu):甲烷的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征;
4、烷烴的物理性質(zhì):狀態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、溶解度;
5、烷烴的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)(熱裂化、催化裂化)、磺化和硝化、鹵代反應(yīng);
6、鹵代反應(yīng)歷程:甲烷的氯代反應(yīng)歷程——游離基反應(yīng)歷程、其它烷烴的氯代反應(yīng)和烷基游離基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。
(二)考核要求
1、掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)、構(gòu)造式、構(gòu)造異構(gòu)體;
2、掌握烷烴的命名方法;
3、理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握碳原子的正四面體概念和σ鍵的特征;
4、理解烷烴的沸點(diǎn)、溶點(diǎn)、比重、溶解度與相對(duì)分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,并能用分子間力的觀點(diǎn)說明其規(guī)律性的變化;
5、理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)和各種氫原子的相對(duì)活潑性;
6、掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)歷程;
7、理解不同鹵素對(duì)同一種烷烴的反應(yīng)活性以及烷基游離基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定。
第
三
章
烯烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、烯烴的結(jié)構(gòu):碳原子的SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點(diǎn);
2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名;
烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)造異構(gòu)、位置異構(gòu)和順反異構(gòu);
烯烴的命名;
烯烴的系統(tǒng)命名法;
烯烴的Z、E命名法(次序規(guī)則);
3、烯烴的物理性質(zhì);
4、烯烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)[催化加氫、離子型加成反應(yīng)(加鹵化氫——Markovnikov規(guī)則、加硫酸——烯烴的間接水合法、加水的加成——烯烴的直接水合法、加鹵素——化學(xué)特性試驗(yàn)、加次鹵酸——羥鹵化反應(yīng)、硼氫化—氧化反應(yīng)——烯烴的間接水合法、羥汞化反應(yīng)、加碳烯、親電加成反應(yīng)歷程——碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、親電加成反應(yīng)的活性、游離基加成反應(yīng)——過氧化物效應(yīng)];
氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化——Baeyer試驗(yàn)、臭氧化、四氧化鋨氧化、過氧酸氧化、催化氧化);
聚合反應(yīng);
α-氫原子的取代反應(yīng);
親核加成反應(yīng);
5、烯烴的工業(yè)來源和實(shí)驗(yàn)室制法:醇脫水、鹵代烷脫鹵化氫;
6、重要的烯烴及用途:乙烯、丙烯。
(二)考核要求
1、掌握SP2和SP3雜化碳原子的特點(diǎn)、形成π鍵的條件以及π鍵的特性,定性理解乙烯的分子軌道;
2、掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn),并能用Z、E標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型;
3、理解烯烴的物理性質(zhì);
4、掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、羥汞化反應(yīng)、加碳烯反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程;
掌握Markovnikov規(guī)則(區(qū)域選擇性)以及運(yùn)用Markovnikov規(guī)則來判斷不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法;
5、理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來判斷碳正離子的穩(wěn)定性,并能夠運(yùn)用烷基的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng))和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則;
6、掌握不對(duì)稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時(shí)所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則,并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因;
能夠用電子效應(yīng)解釋α—H的活潑性;
7、掌握實(shí)驗(yàn)室制取烯烴的方法和原理。
第
四
章
炔烴 二烯烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、二烯烴的分類和命名;
2、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng):結(jié)構(gòu)(共軛體系、離域π鍵、丁二烯的分子軌道)、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng);
3、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):1,2-加成和1,4-加成——速度控制和平衡控制、環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng);
4、重要的二烯烴:丁二烯、異戊二烯、環(huán)戊二烯;
5、炔烴的結(jié)構(gòu):碳原子的SP雜化軌道和C三C叁鍵的形成、C三C叁鍵的特征;
6、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名;
7、炔烴的物理性質(zhì);
8、炔烴的化學(xué)性質(zhì):還原氫化反應(yīng)(生成烷烴、生成烯烴——立體選擇性反應(yīng));
親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、炔烴的水合、硼氫化反應(yīng));
親核加成反應(yīng)(加醇、加氫氰酸、加羧酸);
炔烴酸性氫的取代反應(yīng);
炔烴的氧化反應(yīng)(高猛酸鉀氧化、臭氧化);
炔烴的聚合反應(yīng)(二聚、三聚、四聚);
9、炔烴的制法:鄰二鹵代烷脫鹵化氫、炔烴的烷基化;
10、乙炔的工業(yè)來源及應(yīng)用。
(二)考核要求
1、掌握炔烴、二烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法;
2、掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);
3、理解二烯烴和炔烴的物理性質(zhì);
4、掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和聚合反應(yīng);
5、初步掌握親核試劑、親核加成反應(yīng)的涵義。
第五章 脂環(huán)烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、環(huán)烴的分類和命名方法;
2、環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性;
3、環(huán)烷烴的物理性質(zhì);
4、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應(yīng);
5、環(huán)烷烴的順反異構(gòu);
(二)考核要求
1、掌握脂環(huán)烴的命名方法;
2、掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);
第
六
章
單環(huán)芳烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、苯的結(jié)構(gòu):Kekule構(gòu)造式、苯分子構(gòu)造的近代觀點(diǎn)(雜化軌道理論和分子軌道理論);
2、單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名;
3、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);
4、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì):親電取代反應(yīng)及其歷程(硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel—Crafts反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程;
加成反應(yīng)(加氫、加氯);
氧化反應(yīng)(苯環(huán)氧化和側(cè)鏈氧化);
5、苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng):兩類定位基、定位效應(yīng)的理論解釋和親電取代反應(yīng)的活性、二元取代苯的定位效應(yīng);
6、單環(huán)芳烴的來源和制法;
7、重要的單環(huán)芳烴:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯。
(二)考核要求
1、掌握苯分子的結(jié)構(gòu),了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋π電子的離域作用;
2、掌握烷基苯存在烷基的碳鏈異構(gòu)和取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)以及單環(huán)芳烴的命名方法;
了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);
3、掌握單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程(離子型親電取代反應(yīng));
4、掌握取代基的定位效應(yīng)、鄰對(duì)位定位基、間位定位基等概念的涵義,掌握取代基的定位效應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
第
七
章 鹵 代 烴
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、鹵代烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象;
2、鹵代烴的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì);
3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03反應(yīng)等,親核取代反應(yīng)歷程(SNl)、(SN2),影響親核取代反應(yīng)歷程的因素(烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑;
鹵代芳烴的親核取代反應(yīng)和苯炔中間體;
消除反應(yīng)(消除反應(yīng)歷程(E1)、(E2),影響消除反應(yīng)的因素——消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng),消除反應(yīng)取向——Saytzefff規(guī)則,消除反應(yīng)的立體化學(xué);
與金屬的反應(yīng)(Gringnard試劑、有機(jī)鋰化合物);
還原反應(yīng)(LiAlH4還原、NaBH4、還原、Zn+HCl還原);
4、鹵代烴中鹵原子的活潑性;
5、鹵代烴的制法:烴的鹵代、鹵化氫對(duì)烯烴的加成、鹵素對(duì)烯烴和炔烴的加成從醇制備、鹵離子的交換、氯甲基化反應(yīng);
6、重要的鹵代烴:三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、四氯乙烯、有機(jī)氟化物。
(二)考核要求
1、掌握鹵代烴的分類、異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法;
2、掌握親核取代反應(yīng)和親核試劑的涵義以及SNl和SN2反應(yīng)的涵義及其歷程;
3、理解SNl和SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、親核試劑的親核性能強(qiáng)弱、離去基團(tuán)堿性強(qiáng)弱和可極化性的大小、溶劑的極性對(duì)SNl和SN2反應(yīng)活性的影響;
4、掌握El和E2反應(yīng)的涵義和消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則);
理解消除反應(yīng)歷程和親核取代反應(yīng)歷程的區(qū)別與聯(lián)系;
5、掌握消除反應(yīng)(E2)的立體化學(xué)特征(反式消除);
了解消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)往往是同時(shí)進(jìn)行并且相互競(jìng)爭(zhēng)的原因,以及能夠說明烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對(duì)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)的影響;
6、了解有機(jī)金屬化合物的涵義,掌握Grignard試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用;
了解鹵代烷與金屬Li、Na的反應(yīng)及應(yīng)用;
7、掌握烴基不同而鹵素相同的鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)活性及鑒別它們的方法;
8、掌握三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性質(zhì)及其用途,了解有機(jī)氟化物的特點(diǎn),四氟乙烯、氟氯烴的應(yīng)用。
第
八
章 醇和醚
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名;
2、醇的物理性質(zhì)(沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度、結(jié)晶醇)和光譜性質(zhì);
3、醇的化學(xué)性質(zhì):與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)(分子間脫水和分子內(nèi)脫水)、與無機(jī)含氧酸的反應(yīng)、與三鹵代磷、亞硫酰氯(氯化亞砜)的反應(yīng)、氧化和脫氫、鄰二醇的特殊反應(yīng)(被高碘酸氧化、與氫氧化銅作用、Pinacol重排);
4、一元醇的制法:烯烴的水合、鹵代烴的水解、醛、酮的還原、Grignard試劑合成法;
5、重要的醇:甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇;
6、醚的結(jié)構(gòu)和命名;
7、醚的物理性質(zhì);
8、醚的化學(xué)性質(zhì):與冷的濃酸反應(yīng)——詳鹽的生成、醚鏈被熱酸斷裂、苯基烯丙基醚的重排反應(yīng)(Claisen重排);
9、醚的制法:醇脫水、Williamson合成法;
10、環(huán)氧化合物:環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)及其酸堿催化下的親核取代反應(yīng);
(二)考核要求
1、掌握醇的分類和命名法;
2、理解用分子間力(分子間氫鍵)的觀點(diǎn)解釋低級(jí)醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴類和鹵代烴高并能與水混溶的原因;
理解醇的光譜性質(zhì);
3、理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因,以及用電子效應(yīng)來解釋烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序;
4、掌握醇、醚的化學(xué)性質(zhì)和制備方法;
5、了解Pinacol重排和Claisen重排反應(yīng);
6、掌握乙醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)、工業(yè)制法和用途;
第
九
章 酚和醌
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、酚的結(jié)構(gòu)和命名;
2、酚的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì);
3、酚的化學(xué)性質(zhì):酚的酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng);
4、重要的酚及其制法:苯酚(氯苯水解法、磺酸鹽堿熔法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚;
5、苯醌、萘醌、蒽醌的制備、性質(zhì)。
(二)考核要求
1、掌握酚的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì);
2、掌握酚的化學(xué)性質(zhì):酚的酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng);
3、了解重要的酚及其制法:苯酚(氯苯水解法、磺酸鹽堿熔法、異丙苯氧化法、重氮鹽水解)、甲苯酚、苯二酚、萘酚;
4、了解苯醌、萘醌、蒽醌的制備、性質(zhì)。
第十章 醛和酮 核磁共振譜
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名;
2、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì);
3、醛、酮的化學(xué)性質(zhì):羰基上的加成反應(yīng)(與氫氰酸的加成、與Grignard試劑的、與亞硫酸氫鈉的加成、與醇的加成、與氨及其衍生物的加成、與Wittig試劑加成、影響羰基加成反應(yīng)活性的因素(電子因素、空間因素、親核試劑因素)、羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)(Cram規(guī)則)、α-氫的反應(yīng)(酮式-烯醇式互變異構(gòu)、σ-氫的鹵代——鹵仿反應(yīng)、醇醛縮合反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng))、氧化反應(yīng)(與Tollens試劑、Fehling試劑、過氧酸的作用)、還原反應(yīng)(催化氫化、硼氫化鈉還原——選擇性反應(yīng)、氫化鋁鋰還原——選擇性反、Meerwein-Ponndorf-Verley還原法、Clemmensen還原法、Wolff-Kishner-黃嗚龍還原法)、歧化——Cannizzaro反應(yīng);
4、醛、酮的制備:伯醇和仲醇的氧化、醇的催化脫氫、炔烴的水合、烯烴的羰基化、
5、Friedel-Crafts?;?、同碳二鹵代物的水解;
6、合成法、Rosenmund還原法;
重要的醛、酮:甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮;
不飽和羰基化合物:乙烯酮、α,β-不飽和醛酮、醌;
(二)考核要求
1、要求能夠運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征,了解醛、酮的分類方法和醛、酮的系統(tǒng)命名方法;
2、能夠從分子間作用力的觀點(diǎn)解釋醛、酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇低,但比醚高,以及低級(jí)醛、酮易溶于水的原因;
3、掌握親核加成反應(yīng)和親核試劑等概念的涵義,掌握親核加成反應(yīng)歷程;
能夠運(yùn)用超共軛效應(yīng)和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋醛、酮中α-氫具有活潑性(酸性)的原因,并懂得這是醛、酮進(jìn)行α-H反應(yīng)的內(nèi)在因素;
能夠運(yùn)用醛、酮的結(jié)構(gòu)特征說明醛比酮更容易被氧化的原因;
掌握醛、酮被還原成醇的三種方法即催經(jīng)氫化法、硼氫化鈉還原法、氫化鋁鋰還原法以及醛、酮被還原成烴的兩種方法即Clemmensen還原法(在酸性介質(zhì)中)和Wolff-Kishner-黃嗚龍還原法(在堿性介質(zhì)中),并懂得不同的還原劑對(duì)羰基及C=C雙鍵具有不同的選擇性;
了解Cannizzaro反應(yīng)是在同種不具α-H的醛分子間同時(shí)進(jìn)行的氧化還原反(歧化反應(yīng))及其反應(yīng)歷程;
4、歸納各章有關(guān)醛、酮的制法,并了解這些制法的適用范圍和反應(yīng)條件;
5、了解乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)已酮等的性質(zhì)、工業(yè)制法和它們?cè)诠I(yè)上的用途;
6、掌握α、β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其所表現(xiàn)的特殊性質(zhì);
7、了解核磁共振譜的基本原理,并學(xué)會(huì)用核磁共振譜分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。
第十
一
章 羧酸及其衍生物
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名:羧酸的結(jié)構(gòu)、羧酸的分類和命名;
2、羧酸的物理性質(zhì):羧酸的狀態(tài)、羧酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)、羧酸的水溶性和氫鍵;
3、羧酸的化學(xué)性質(zhì):羧基中羥基氫的反應(yīng)(酸性)、羧基中羥基的取代反應(yīng)(被氯原子取代生成酰氯、被酰氧基取代生成酸酐、被烴氧基取代生成酯、酸和堿催化的酯化反應(yīng)歷程、被氨基取代生成酰胺)、脫羧反應(yīng)、α-氫原子的鹵代反應(yīng)羧基中羰基的還原反應(yīng)、元羧酸的特征反應(yīng);
4、取代基對(duì)羧酸酸性的影響;
5、羧酸的來源和制備:伯醇或醛氧化、芳烴側(cè)鏈氧化、Grignard試劑合成法、羧酸衍生物和氰的水解反應(yīng);
6、重要的羧酸:甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸、已二酸;
7、羥基酸:羥基酸的命名、羥基酸的物理性質(zhì)、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)(酸性脫水反應(yīng)、α-羥基酸的脫羧反應(yīng))、羥基酸的制法(鹵代酸水解、氰醇水解)、重要的羥基酸(乳酸、酒石酸、檸檬酸、水揚(yáng)酸、沒食子酸);
8、羰基酸:丙酮酸、β-丁酮酸;
9、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名;
10、羧酸衍生物的物理性質(zhì):狀態(tài)、沸點(diǎn)和水溶性;
11、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與Grignard試劑的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯的Claisen縮合反應(yīng)、酰胺的脫水和Hofmann降解反應(yīng)(Hofmann重排)、羧酸酯的熱解(熱消除)反應(yīng);
12、重要的羧酸衍生物:鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐、乙酰乙酸乙酯(互變異構(gòu)現(xiàn)象、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用、丙二酸二乙酯及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用);
13、油脂、蠟和合成洗滌劑:油脂的存在和組成、油脂的性質(zhì)(皂化,碘值、氫化、酸敗)、肥皂的去污原理和合成洗滌劑、蠟和磷脂、生物膜;
14、碳酸衍生物:光氣、尿素、氨基甲酸酯;
15、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇(碳—碳鍵的形成,官能團(tuán)的引入,立體構(gòu)型的要求,合成路線的選擇)。
(二)考核要求
1、了解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),并能用原子軌道雜化理論和共軛效應(yīng)加以解;
2、掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的天然來源及其俗名名稱;
3、能夠運(yùn)用分子間氫鍵和電子效應(yīng)解釋羧酸比相應(yīng)的烴的含氧衍生物的沸點(diǎn)和水溶性都高的原因;
4、掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件;
重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)歷程以及影響酯化反應(yīng)速率的因素;
5、掌握用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因,以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法;
6、掌握取代基的性質(zhì)對(duì)羧酸酸性的影響,并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因;
7、能夠運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H具有一定的活潑性,但不及醛、酮中α-H活潑的原因;
8、歸納各章有關(guān)羧酸的制法,并了解這些制法的范圍和反應(yīng)條件;
9、了解甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、丁烯二酸、鄰苯二甲酸、對(duì)苯二甲酸和已二酸等的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)以及它們的工業(yè)制法和應(yīng)用;
掌握甲酸和乙二酸具有還原性的特點(diǎn)及其原因;
10、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng);
掌握羥基酸的制法;
11、用電子效應(yīng)解釋由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng);
掌握羥基酸的制法;
12、其結(jié)構(gòu)特征,了解丙酮酸、β-丁酮酸容易脫羧的性質(zhì);
13、羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),并能運(yùn)用電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng))加以解說;
14、據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)寫出其名稱,或根據(jù)羧酸衍生物的名稱寫出其結(jié)構(gòu);
15、酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),并能用電子效應(yīng)的觀點(diǎn)解釋各類羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程;
要求重點(diǎn)掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn),必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成—消除反應(yīng)的結(jié)果;
同時(shí),要注意空間效應(yīng)對(duì)酯水解反應(yīng)速率的影響;
酯的Claisen縮合反應(yīng)(及其歷程),酰胺的脫水和Hofmann降解反應(yīng)及其產(chǎn)物;
17、苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐的性質(zhì)和用途;
18、脂的組成及油脂的性質(zhì)。
第十
二
章 硝基化合物和胺
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、硝基化合物:硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名、硝基化合物的物理性質(zhì)、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)(脂肪族硝基化合物的互變異構(gòu)現(xiàn)象、與羰基化合物的縮合、與亞硝酸的反應(yīng)、還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基活潑性的影響)、重要的硝基化合物(硝基苯、2,4,6-三硝基苯酚 、2,4,6-三硝基甲苯);
2、胺:胺的結(jié)構(gòu)分類和命名、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)、胺的化學(xué)性質(zhì)(堿性、烷基化反應(yīng)、?;磻?yīng)、磺酰化——Hinsber反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)、芳胺的特殊反應(yīng)、聯(lián)苯胺重排反應(yīng))、胺的制法(氨的烴基化、Gabriel合成法、硝基化合物的還原、腈和肟的還原、酰胺的還原、還原氨化、Curtius反應(yīng))、重要的胺(苯胺、二甲胺、乙二胺、已二胺);
3、季銨鹽和季銨堿:季銨鹽、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則);
4、腈、異腈、異氰酸酯的制備和性質(zhì)。
(二)考核要求
1、硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法、性質(zhì)、制法及其代表物;
2、運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)解釋硝基使苯環(huán)上氯原子的親核取代活性增加和使酚羥基的酸性增強(qiáng)的原因;
3、胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和氮原子的雜化狀態(tài);
了解胺的物理性質(zhì);
重點(diǎn)掌握胺的化學(xué)性質(zhì);
要掌握通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法以及伯胺的特殊制法;
了解苯胺、二甲胺、乙二胺和已二胺的性質(zhì)、工業(yè)制法和用途;
4、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律(Hofmann規(guī)則);
5、了解腈、異腈、異氰酸酯、季銨鹽和季銨堿的制備和性質(zhì)。
第十
三
章 重氮化合物和偶氮化合物
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、芳香族重氮鹽:[重氮化反應(yīng)、重氮鹽的結(jié)構(gòu)、重氮鹽的取代反應(yīng)(被鹵素取代、被氰基取代、被羥基取代、被氫原子取代)、重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)(與芳胺偶聯(lián)、與酚偶聯(lián))、重氮鹽還原反應(yīng)、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(與醇、酚、羧酸、酰氯、醛、酮的反應(yīng)及偶極加成反應(yīng));
2、偶氮化合物和偶氮染料。
(二)考核要求
1、熟練掌握重氮鹽的性質(zhì)以及它們?cè)谟袡C(jī)合成上的應(yīng)用;
2、掌握重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及偶極加成反應(yīng);
3、了解偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系,以及染料的顯色原理。
(
三
)
實(shí)踐內(nèi)容
部分
(一)考核知識(shí)點(diǎn)
1、化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的安全規(guī)則;
實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理;
實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫
2、化學(xué)試劑的分類與規(guī)格;
化學(xué)試劑的儲(chǔ)存及取用;
3、常用玻璃儀器的種類及使用方法;
常用基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)儀器及使用方法;
4、化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技能;
(二)考核要求
1、掌握物質(zhì)化學(xué)變化的感性知識(shí),熟悉元素及其化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng),掌握重要化合物的制備、分離和鑒定檢測(cè)方法;
2、掌握基本的化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)、實(shí)驗(yàn)方法和實(shí)驗(yàn)結(jié)果處理方法;
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