2021年湖北自考有機(jī)化學(xué)課程考試大綱

第一部分 課程性質(zhì)與目標(biāo)
一、課程性質(zhì)與特點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課，是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)變化規(guī)律、分離鑒定、合成以及相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律的一門學(xué)科。

二、課程目標(biāo)與基本要求
課程的目標(biāo)是為學(xué)生提供必要的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論，使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、獨(dú)立分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，為后續(xù)專業(yè)課的學(xué)習(xí)打下牢固的專業(yè)知識(shí)基礎(chǔ)。
三、與本專業(yè)其他課程的關(guān)系
有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)類專業(yè)的必修基礎(chǔ)課程，是后續(xù)課程例如《藥物分析》、《藥理學(xué)》、《生物制藥》等學(xué)科的基礎(chǔ)。
第二部分 考核內(nèi)容與考核目標(biāo)
第一章 緒論
一、學(xué)習(xí)目的與要求
了解有機(jī)化學(xué)基本發(fā)展過(guò)程，掌握有機(jī)化學(xué)的基本的價(jià)鍵理論和研究方法。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 價(jià)鍵理論，酸堿理論和雜化軌道理論(重點(diǎn))
       識(shí)記：離子鍵和共價(jià)鍵；原子軌道理論；碳原子的三種雜化（sp3雜化、 sp2雜化、sp雜化）方式；離子型反應(yīng)和自由基反應(yīng)；質(zhì)子理論和路易斯電子理論。
理解：有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵的性質(zhì)、異裂和均裂的兩種斷裂方式。
應(yīng)用：雜化軌道理論解釋有機(jī)化合物的成鍵方式。
2. 有機(jī)化合物的分類、表示方法和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（次重點(diǎn)）
識(shí)記：凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式和構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)的概念以及區(qū)別。
理解：立體結(jié)構(gòu)的表示方法。
應(yīng)用：構(gòu)造異構(gòu)、鍵線式和立體異構(gòu)的表示方法
3. 分子軌道和有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定（一般）
識(shí)記：分子軌道法的原理
理解：測(cè)定有機(jī)化合物的一般方法。
應(yīng)用： 紅外光譜和核磁譜圖解析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)。
第二章 烷烴和環(huán)烷烴 自由基反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)烷烴的結(jié)構(gòu)和命名，掌握烷烴類化合物的性質(zhì)和制備方法。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 烷烴的結(jié)構(gòu)、命名、碳原子和氫原子的分類（重點(diǎn)）
   識(shí)記：系統(tǒng)命名法；乙烷和丁烷的Newman式、鋸架式兩種表示方法；鹵代反應(yīng)。.
理解：烷烴的自由基反應(yīng)歷程和環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)。。
應(yīng)用：鹵代反應(yīng)。
2. 烷烴的通式、性質(zhì)、制備方法和幾種常見(jiàn)的環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)（次重點(diǎn)）
   識(shí)記：環(huán)丙烷的立體異構(gòu)和環(huán)己烷的構(gòu)象；環(huán)己烷的船式和椅式兩種構(gòu)象。
理解：a鍵、e鍵以及環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。
應(yīng)用： 環(huán)丙烷的加成反應(yīng)。
3. 烷烴的物理性質(zhì)（一般）
識(shí)記：烷烴的紅外特征吸收峰的位置。
理解： 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性的規(guī)律及其解釋。
第三章 烯烴 親電加成 自由基加成
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)烯烴的結(jié)構(gòu)，性質(zhì)和相關(guān)化學(xué)反應(yīng)。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、Z/E命名、親電加成反應(yīng)、馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、ａ氫的反應(yīng)等。
2. 熟悉烯烴的親電加成反應(yīng)歷程及其應(yīng)用、碳正離子的穩(wěn)定性、烯烴的物理性質(zhì)、分子軌道理論等。
3. 了解烯烴的自由基加成、烯烴的制備、代表性烯烴如乙烯，丙烯等的性質(zhì)差異和工業(yè)應(yīng)用。
第四章 炔烴和二烯烴 離域鍵
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)炔烴的結(jié)構(gòu)，性質(zhì)和用途。共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握炔烴和二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)以及離域鍵、炔烴的催化氫化反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、炔氫的反應(yīng)。共軛二烯烴的化學(xué)反應(yīng)，  1，2和1，4加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)等。
2. 熟悉炔烴的制備方法，物理性質(zhì)，烷烯炔的鑒別。
3. 了解炔烴和二烯烴的分類和命名、異構(gòu)化以及分子軌道法對(duì)共軛二烯烴的解釋。
第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)立體異構(gòu)現(xiàn)象，掌握立體化學(xué)基礎(chǔ)。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 手性、對(duì)映異構(gòu)、旋光性等相關(guān)基本概念，fischer投影式，構(gòu)型命名（重點(diǎn)）。
       識(shí)記：手性的概念；手性中心的確定方法；fischer投影式的投影原則；R /S的命名原則。.含有不同碳原子常見(jiàn)的旋光異構(gòu)。取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。
理解：對(duì)映異構(gòu)的概念，對(duì)稱因素與手性的關(guān)系、外消旋體的拆分原理，fischer投影式和Newman式的關(guān)系。內(nèi)、外消旋體的異同
應(yīng)用：手性分子的判斷、構(gòu)型的命名。
2.旋光度，旋光純度，對(duì)映異構(gòu)和非對(duì)映異構(gòu)（ 次重點(diǎn)）
識(shí)記：比旋光度的概念及其與旋光度的關(guān)系。.
理解：比旋光度的物理意義，旋光純度與對(duì)映體過(guò)剩。
3. 對(duì)映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和旋光儀的工作原理（一般）
理解：對(duì)映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和外消旋體的概念。
應(yīng)用：旋光儀測(cè)定比旋光度的方法。
第六章 芳香烴 芳核上的親電取代反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)苯及其同系列的性質(zhì)和相關(guān)反應(yīng)。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握苯的結(jié)構(gòu)、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、側(cè)鏈鹵代反應(yīng)、加成反應(yīng)，取代苯的反應(yīng)及定位規(guī)則、休克爾規(guī)則以及親電取代反應(yīng)機(jī)理、萘的相關(guān)反應(yīng)等。
2. 熟悉苯衍生物的命名、萘環(huán)上的定位規(guī)則、常見(jiàn)的非苯芳烴、芳香性的理解等。
3. 了解苯的應(yīng)用、物理性質(zhì)，稠環(huán)芳烴立體結(jié)構(gòu)和特殊反應(yīng)。
第七章 鹵代烷 親核取代反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)鹵代烴的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)以及典型反應(yīng)歷程、重要的制備方法和應(yīng)用。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)（Zaitsev）規(guī)則；格氏試劑制備和應(yīng)用，三種不同活性鹵代烴的結(jié)構(gòu)特性和鑒別方法。SN1, SN2,反應(yīng)機(jī)理和影響因素。
2.熟悉鹵代烴的分類、命名， E1, E2反應(yīng)機(jī)理和影響因素。.
3.了解鹵代烴的物理性質(zhì)和多鹵代烴的特性。
第八章 醇、酚和醚
一、學(xué)習(xí)目的與要求
全面學(xué)習(xí)醇、酚和醚類化合物的命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，制備和應(yīng)用。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握醇的酸性、取代反應(yīng)、成醚和成酯反應(yīng)、氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)以及鄰二醇型多元醇的特性等化學(xué)性質(zhì)；酚的斷裂O-H鍵的反應(yīng)、苯環(huán)上的反應(yīng)以及氧化反應(yīng)；醚與強(qiáng)酸形成垟鹽及醚鍵的斷裂反應(yīng)；環(huán)氧乙烷的制備、開環(huán)反應(yīng)以及開環(huán)規(guī)律。醇酚醚的制備方法。
2. 熟悉醇酚的鑒別、Williamson合成法在應(yīng)用中的選擇；醇的特殊物理性質(zhì)、環(huán)氧乙烷的性質(zhì)和用途。消除反應(yīng)的立體化學(xué)特征；E1和SN1、E2和SN2之間的競(jìng)爭(zhēng)和影響因素。
3. 了解醚形成過(guò)氧化物在實(shí)驗(yàn)中的指導(dǎo)意義，Pinacol重排反應(yīng)歷程。常見(jiàn)醇類甲醇、乙醇等的制備方法和應(yīng)用；苯酚和冠醚等代表性化合物。簡(jiǎn)單了解硫醇或硫醚的化學(xué)反應(yīng)。
第九章 醛和酮 親核加成反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)醛酮的命名，結(jié)構(gòu)和相關(guān)化學(xué)反應(yīng)以及制備方法。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握醛酮的命名方法、結(jié)構(gòu)、親核加成反應(yīng)（與氰化氫加成、與亞硫酸氫鈉加成、與醇加成、與格氏試劑加成、與氨的衍生物反應(yīng)）及其規(guī)律、?-氫原子活潑性及酮-烯醇互變異構(gòu)，以及羥醛縮合反應(yīng)、鹵化反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)（Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)等、托倫試劑和斐林試劑）、安息香縮合和Wittig反應(yīng)等。
2. 熟悉醛酮化合物的鑒別、碳氧雙鍵與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異、親和加成反應(yīng)歷程、不飽和醛酮的性質(zhì)和在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用、Michael加成；醛酮的制備方法；醌的命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)特征
3. 了解醛酮的分類、物理性質(zhì)、重要的醛酮。
第十章 羧酸和取代羧酸 親核加成-消除反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)，性質(zhì)和用途。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握羧酸的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)（酸性大小規(guī)律、成鹽反應(yīng)，酯化反應(yīng)，還原反應(yīng)、ａ氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)）、羧酸的制備、羥基酸的熱解反應(yīng)。
2. 熟悉鹵代酸的相關(guān)反應(yīng)、羥基酸的制備等。
3. 了解羧酸及取代羧酸的物理性質(zhì)。
第十一章 羧酸衍生物
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)羧酸衍生物的命名、結(jié)構(gòu)，化學(xué)反應(yīng)和相互之間的轉(zhuǎn)變。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握羧酸衍生物——酰鹵、酸酐、酰胺、酯的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)，掌握酰基碳上親核取代（加成－消除）反應(yīng)及其規(guī)律，酯交換反應(yīng)、Hofmann酰胺降解反應(yīng)、與格氏試劑的反應(yīng)、還原反應(yīng)等。
2. 熟悉羧酸衍生物的命名、物理性質(zhì)、油脂的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)。
3. 了解碳酸衍生物、蠟和磷脂的組成和性質(zhì)。
第十二章 碳負(fù)離子的反應(yīng)
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)碳負(fù)離子發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌握碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)（Perkins反應(yīng)，Darzen反應(yīng)，claisen縮合，dieckmann縮合）、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。
2. 熟悉互變異構(gòu)的概念及其應(yīng)用。
3. 了解Knoevenagel反應(yīng)。
第十三章 有機(jī)含氮化合物
一、學(xué)習(xí)目的與要求
學(xué)習(xí)有機(jī)含氮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。
二、考核知識(shí)點(diǎn)與考核目標(biāo)
1. 掌